È ambientata negli anni ’30 la storia agrodolce di Cafè Society, scritta e diretta da Woody Allen
Commovente, ma a tratti esilarante, il film segue il viaggio di Bobby Dorfman (Jesse Eisenberg) dal Bronx, dove è nato, a Hollywood, dove si innamora, e il ritorno a New York, in cui viene travolto nel mondo vibrante della vita dei locali notturni dell’alta società.
La famiglia di Bobby è composta dai genitori inesorabilmente conflittuali, Rose (Jeannie Berlin) e Marty (Ken Stott), dall’amorale ma disinvolto fratello gangster Ben (Corey Stoll), dalla protettiva e intelligente sorella Evelyn (Sari Lennick) e da suo marito, l’intellettuale Leonard (Stephen Kunken).
Volendo di più dalla vita, Bobby lascia la gioielleria del padre e tenta la fortuna a Hollywood, con un lavoro per lo zio Phil (Steve Carell), un potente agente delle star.
Ben presto si innamora dell’affascinante segretaria di Phil, Vonnie (Kristen Stewart), ma essendo già impegnata con un altro uomo, i due diventano amici.
Quando Vonnie viene piantata dal fidanzato, Bobby non perde l’occasione di corteggiarla, e lei alla fine contraccambia il suo affetto.
Ma alla proposta di sposarlo e trasferirsi a New York, la donna seppur tentata, manda all’aria i piani.
Bobby con il cuore a pezzi, torna a New York dove inizia a lavorare per Ben, che nel frattempo gestisce un night club.
Bobby mostrerà un talento naturale come impresario, rendendo rapidamente il club, uno dei più frequentati della città.